Il ritrovamento di monete presso Pontresina è testimonianza del fatto che i suoi dintorni erano già popolati durante l'età del bronzo. Pontresina viene menzionata per la prima volta nel documento Gamertinger, negli anni 1137 -1139. Il nome Pontresina deriva da "Ponte sarasinae", un ponte il cui costruttore si chiamava "Saraschin". Già nel medioevo, sul Passo del Bernina si era avviato un traffico animato. Dal 1910, durante l'estate è garantito il servizio ferroviario continuato. Nell'arco di questo periodo, a Pontresina sono fiorite località turistiche e climatiche.
| 1138 | Formazione dell'odierno comune, 1587 statuti propri |
| 1549 | Pietro Paolo Vergerio, ex vescovo di Capo d’Istria, avvia la Riforma |
| 1720 | Un incendio distrugge quasi tutto il villaggio Laret e in parte anche l'archivio comunale situato nel sottotetto della chiesa di San Nicolo |
| 1842-1864 | Costruzione della strada del Bernina / 1864: inaugurazione |
| 1849 | Primo viaggio della Posta svizzera sul Passo del Bernina con le grandi slitte gialle |
| 1850 | Primi turisti estivi a Pontresina |
| 1905 | Avvio della prima attività invernale |
| 1907 | Messa in esercizio della ferrovia Muottas Muragl |
| 1908 | Inaugurazione della tratta RhB Samedan-Pontresina |
| 1910 | Servizio estivo continuato della Ferrovia Retica sulla tratta ferroviaria del Bernina fino a Tirano (5 luglio 1910) |
| 1937 | Costruzione dello Skilift di Chantatsch |
| 1945 | Ultimazione della seggiovia per l'Alp Languard |
| 1956 | Costruzione della funivia del Diavolezza |
| 1963 | Inaugurazione della funivia del Piz Lagalb |
| 1969-1970 | Costruzione della piscina coperta pubblica / 1970: inaugurazione |
| 1980 | Inaugurazione della nuova funivia del Diavolezza (125 Persone a cabina) |
| 1990-1992 | Costruzione del parcheggio Mulin / 1992: inaugurazione |
| 1991 | Ristrutturazione della seggiovia dell'Alp Languard |
| 1995-1997 | Costruzione del Centro Congressi e Cultura Rondo con parcheggio / 1996: inaugurazione parcheggio /Dicembre 1997: inaugurazione Centro Congressi |
| 2001-2003 | Costruzione dell'argine di protezione di Pontresina ai piedi dello Schafberg / 2003: inaugurazione |
| 2002 | Ultimazione della nuova Via Maistra con inaugurazione del Miglio dello Shopping |
| 2003 | Ski-WM St. Moritz-Pontresina/Engadina |
| 2004 | Campionati svizzeri di fondo |
| 2004 | Centesimo anniversario dello Skiclub Bernina |
| 2004 | Acquisizione della Chamanna Segantini da parte del comune di Pontresina |
| 2006 | Approvazione della nuova legge sul turismo in Engadina |
| 2007 | Integrazione dell'Ufficio di consulenza alla clientela di Pontresina all'interno del nuovo Ente turistico Engadin St. Moritz / chiusura delle attività operative della Kur- und Verkehrsverein di Pontresina |
| 2007 | Inaugurazione di Bellavita Piscine e Spa |
| 2009 | Realizzazione della via ferrata La Resgia |
| 2009 | Nuova realizzazione del campo sportivo di Cuntschett con due campi per Beachvolley |
| 2010 | 100 anni della Kurorchester dell'odierna Camerata Pontresina |
| 2010 | 100 anni della linea ferroviaria del Bernina |