Das alte Pontresina mit Blick ins Val Roseg (© Foto Flury, Pontresina)Bei Pontresina gefundene Münzen deuten darauf hin, dass die Gegend schon zur Bronzezeit besiedelt war. Erstmals wurde Pontresina in der Gamertinger Urkunde in den Jahren 1137 – 1139 erwähnt. Der Name Pontresina hängt mit "Ponte sarasinae" zusammen, einer Brücke, deren Erbauer den Namen "Saraschin" trug. Schon im Mittelalter setzte ein reger Verkehr über den Berninapass ein. Seit 1910 ist der durchgehende Sommer-Bahnbetrieb gewährleistet. In dieser Zeit blüht der Touristen- und Kurort Pontresina auf.
| 1138 | Bildung der heutigen Gemeinde, 1587 eigene Statuten |
| 1549 | Einführung der Reformation durch Pietro Paolo Vergerio, ehemaliger Bischof von Capo d'Istria |
| 1720 | Eine Feuersbrunst zerstört fast den ganzen Dorfteil Laret und teilweise auch das Gemeindearchiv im Dachstock der Kirche San Nicolo |
| 1842-1864 | Bau der Berninastrasse / Eröffnung 1864 |
| 1849 | Erste Fahrt der eidgenössischen Post mit dem grossen gelben Schlitten über den Berninapass |
| 1850 | Erste Sommergäste in Pontresina |
| 1905 | Aufnahme des ersten Winterbetriebes |
| 1907 | Betriebsaufnahme der Muottas Muragl-Bahn |
| 1908 | Eröffnung der RhB-Strecke Samedan-Pontresina |
| 1910 | Durchgehender Sommerbetrieb auf der Bahnstrecke Bernina der Rhätischen Bahn bis Tirano (5. Juli 1910) |
| 1937 | Bau des Skilifts Chantatsch |
| 1945 | Der Sesselliftes zur Alp Languard wird fertig gestellt |
| 1956 | Bau der Diavolezza-Bahn |
| 1963 | Eröffnung der Piz Lagalb-Bahn |
| 1969-1970 | Bau des öffentlichen Hallenbades / Eröffnung 1970 |
| 1980 | Eröffnung der neuen Diavolezza-Bahn (125 Personen pro Kabine) |
| 1990-1992 | Bau des Parkhauses Mulin / Eröffnung 1992 |
| 1991 | Erneuerungsbau Sesselbahn Alp Languard |
| 1995-1997 | Bau des Kongress- und Kulturzentrum Rondo mit Parkhaus / Eröffnung Parkhaus 1996 /Eröffnung Kongresszentrum im Dezember 1997 |
| 2001-2003 | Bau des Pontresiner Schutzdammes am Fusse des Schafberges / Einweihung 2003 |
| 2002 | Fertigstellung der neu gestalteten Via Maistra mit Eröffnung der Shopping-Meile |
| 2003 | Ski-WM St. Moritz-Pontresina/Engadin |
| 2004 | Schweizermeisterschaften Langlauf |
| 2004 | 100-jähriges Jubiläum Skiclub Bernina |
| 2004 | Käufliche Übernahme der Chamanna Segantini durch die Gemeinde Pontresina |
| 2006 | Annahme des neuen Tourismusgesetzes im Engadin |
| 2007 | Integration der Gästeberatung Pontresina in die neue Tourismusorganisation Engadin St. Moritz / Aufhebung der operativen Tätigkeit des Kur- und Verkehrsvereins Pontresina |
| 2007 | Eröffnung des Bellavita Erlebnisbad und Spa |
| 2009 | Erstellung Klettersteig La Resgia |
| 2009 | Neugestaltung des Sportplatzes Cuntschett mit zwei Beachvolleyball-Feldern |
| 2010 | 100-jähriges Bestehen des Kurorchesters und heutigen Camerata Pontresina |
| 2010 | 100-jähriges Bestehen der Bernina-Bahnlinie |
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